Разработанный на основе Model 180 самолет Cessna (Цессна) 182 с неубираемым шасси с носовой опорой выполнил первый полет в сентябре 1955 года. Планер первого варианта Model 182 был идентичен планеру Model 180 с нестреловидным вертикальным оперением; двигатель - Continental O-470-R мощностью 230 л. с. Серийное производство начато в 1956 году, построены 843 самолета. В 1957 году появился вариант182А (1713 самолетов) с усиленным укороченным шасси с увеличенной для лучшей устойчивости на аэродроме колеей и внешним люком багажного отсека. Тогда же появилось общее для всех самолетов семейства Model 182 наименование Skylane. Model 182B (802 самолета) запустили в серию в 1959 году, от предшественника данный вариант отличался незначительными изменениями капота мотора. В 1960 году "Cessna" выпустила Model 182D (591 самолет) со стреловидным килем и третьим окном в борту кабины, стойки шасси укоротили.

Попыткой остановить падение объема продаж самолетов серии Model 182 в 1962 году стала разработка Model 182E (826 самолетов) с более широким фюзеляжем и срезанным гаргротом - за счет этого установили заднее остекление кабины ("Omnivision"). На Model 182E ставились моторы O-470-R. В последующем строились варианты: Model 182F (635 самолетов) и Model 182G (786) с цельным задним остеклением кабин и эллипсовидным задним боковым остеклением; Model 182H (840) с острым коком винта; Model 182J (885) с узким килем; Model 182K (840) с доработанной за концовкой киля; Model 182L (800), Model 182M (750), Model 182N (770), а с 1973 года строился Model 182P (4350) с трубчатыми стальными стойками опор шасси, установленной в носу посадочной фарой и увеличенным форкилем. Далее последовали Model 182Q (2540 самолетов) с новыми обтекателями колес шасси и мотором O-470-S; Model 182R Turbo Skylane (900) с оснащенными турбонаддувом двигателями Lycoming TIO-540 мощностью 245 л.с. (175 кВт).

Последним вариантом первой серии стал Model R182 Turbo Skylane RG (2041 самолет), являвшийся вариантом Model 182Q с более высокими летными данными и отличавшийся полностью убираемым шасси. Производство Skylane завершилось в 1986 году, но в 1990-е годы, после изменения законодательства в США, его возобновили. С 2001 года строятся стандартные варианты Model 182T Skylane и Model T182T Turbo Skylane с обычным двигателем и двигателем с турбонаддувом соответственно. В 2005 году "Cessna" стала комплектовать самолеты приборным оборудованием серии Garmin G1000, выполненным по принципу "стеклянной кабины", и предлагать доработку приборного оборудования ранее построенных самолетов. Некоторые самолеты оснащались контейнерами с метеорадаром, который монтировался под левой плоскостью крыла. Самолеты Model 182 строились по лицензии в Аргентине компанией "DINFIA" и во Франции - компанией "Reims Aviation".